Presa tabloida a relatat pe larg despre desele ei intaliniri cu omul de afaceri Ben Goldsmith.
Se pare ca Pippa Middleton a fost surprinsa in mai multe randuri cu omul de afaceri Ben Goldsmith despre care se stie faptul ca este insurat. Apropierea dintre acestia ar fi dus la despartirea dintre Pippa si fostul sau logodnic, Alex Loudon.